Seorang kartunis, pemain pameran, penonton yang luar biasa dan saudagar yang pelik, hidup seluruh Ripley adalah sejenis zaman kanak-kanak yang berlanjutan. Segalanya tertarik kepadanya: dia mahu pergi ke mana-mana dan melihat segala-galanya.
Pada tahun 1918, sebagai kartunis sukan untuk New York Globe, dia memulakan kartun Believe It or Not! Barren idea-idea untuk kartun satu hari, Ripley bersama-sama kolaj oddities sukan. Beliau tidak lama lagi meluaskan fokusnya untuk merangkul keanehan dalam setiap kategori yang dapat dibayangkan - manusia, haiwan, sejarah, saintifik, apa sahaja. Ia adalah Ripley yang memberitahu kami tentang dua orang Ukrain yang menampar muka satu sama lain selama 36 jam lurus, dan lelaki yang namanya Ab C. Defghi.
Pada pertengahan tahun 1920-an, dia pergi ke seluruh dunia dalam satu perjalanan dan di sekitar Amerika Selatan yang lain, menghantar kembali artikel harian yang menggambarkan tentang fenomena aneh yang selama ini dia hadapi. Untuk rancangan radionya, dia menemani seorang penangkap ular ke dalam lubang rattlesnake dan menemuduga seorang penerjun payung ketika mereka berdua membuat kejatuhan dua batu percuma.
Walaupun jarang diamalkan, Ripley pernah menulis kepada rakan: "kerja saya tidak pernah dilakukan, dan ketenangan fikiran saya tidak pernah ada. Jangan terlalu bercita-cita tinggi atau anda akan selalu menderita." Tetapi jika Ripley menderita kerana cita-cita beliau, dia juga menikmati hidupnya, dan warisannya adalah daya tarikan tanpa batas dengan dunia dalam pelbagai kepelbagaiannya.