Slocum memulakan pelayarannya dengan berlayar dari Boston, melintasi Atlantik. Di Gibraltar, ketika dia menuju Terusan Suez di atas kapal layar kayu kecilnya, Spray, seorang tukang kerang tiram yang menetap dirinya sendiri, dia telah memberi amaran bahawa dia tidak berpeluang untuk melintasi kawanan lanun di Mediterania . Jadi, dengan alasan bahawa terdapat dua arah di mana untuk mengelilingi dunia, Slocum mula kembali melintasi Atlantik, menetapkan kursus untuk Brazil. Walau bagaimanapun, beliau tidak lama lagi sedang diburu oleh lanun. Dengan nasib dan cepat bergerak dia dapat menghindari mereka, tetapi hanya sedikit. Ia adalah yang pertama dari banyak pelarian sempit - dari orang liar, arus maut dan pantai berbatu - selama tiga tahun akan datang. Laluan solonya melalui Selat Magellan yang tidak dapat dibayangkan adalah yang paling menakjubkan dalam sejarah.
Joshua Slocum telah terbiasa dengan kesulitan. Sebagai pelaut dia mengalami beberapa kemunduran dan hampir patah. Isterinya yang pertama telah mati muda dan dia tidak pernah pulih daripada kehilangannya. Slocum bukan sekadar bot perahu. Walaupun meninggalkan sekolah selepas gred ketiga, beliau menjadi penulis yang berjaya. Kecerdasannya yang kering, humor dan pengamatan Yankee tentang sifat membawa beberapa orang untuk memanggilnya "Thoreau yang dikurung laut." Buku beliau, Sailing Alone Around the World, telah diterjemahkan ke lebih dari enam bahasa dan masih banyak dicetak. Ia telah melakukan lebih banyak untuk mempromosikan perahu bot kecil dan pelayaran dari mana-mana buku yang pernah ditulis, kata Mike Martel, Joshua Slocum Society International. Slocum adalah legenda di antara mereka yang menaiki bot kecil di seluruh dunia, dan terdapat Slocum Society di tiga benua. Pelbagai aktiviti peringatan dan pendidikan dirancang untuk pelayaran Slocum pada abad ke-sepuluh tahun 1998.
